近日,Xi交通大学化学学院教授张彦峰、副教授焦佼、济南大学教授聂永开发了一种不对称的手性炭硼烷衍生物合成方法,具有高度的立体选择性。该方法采用商业化的起始材料,可以在不需要手性HPLC(高效液相色谱)分离的情况下,通过两步一锅的方法精确构建光学纯手性附近的桥联碳硼烷衍生物,实现10克以上的规模化制备。
在《美国化学会志》上发表论文(Journal of the American Chemical Society)上。
圆偏振发亮(CPL)小分子因其结构准确可调、结构效果明确、易于揭示发光机制等优点,成为手工光学材料领域的研究热点。近年来,研究人员一直致力于开发和考虑高亮度和不对称因素。(glum)高发亮量子生产率(ΦPL)新型手性分子“双提升”,但大多数手性结构的圆偏振发光。(CPL)小分子衍生物面临着官能团缺乏多样性、生成步骤复杂、拆分效率低下等因素导致的规模化制备不足,从而限制了人们对其有效性关系的深入研究。
虽然近年来普遍研究了碳硼烷衍生物的发光特性,但对碳硼烷基手性发光化合物的开发及其手性特性的探索与上述挑战是一致的,对圆偏振发光手性小分子的探索长期受到复杂合成路线的限制,缺乏高效的大规模制备工艺。因此,研究光学纯碳硼烷衍生物的可扩展性和多样化制备对光电特性和构效关系的研究尤为重要,开发简单环保的不对称合成方法。
在引入这种结构后,共邈发色团获得了一系列性能优异的CPL活性分子。此外,在手性桥接结构中引入碳硼烷显著增强了发光化合物。ΦPL(最大提升30%)和glum(最大提升9倍),这也是碳硼烷对化合物发光的“双提升”现象首次被发现。其中一种手性发光化合物的应用,完成了对几种氨基酸的良好反射选择性莹光识别。
本研究为各种手性炭硼烷衍生物的立体选择性大规模制备提供了有效可行的合成路线。这种手性紧邻桥梁结构的多重功能在光物理和手性识别中的应用凸显出来,为开发高分子化学、药物化学和光电子领域的手性材料提供了重要支持。
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